Вот что пишет об этом К.Р. Манолов: «Первые опыты не дали желаемых результатов. Этилен проходил через раствор, не вызывая никаких заметных изменений. Еертло всячески менял условия синтеза. При проведении опыта с концентрированной серной кислотой он заметил, что при температуре около 70 градусов Цельсия началось интенсивное поглощение этилена. После окончания реакции ученый разбавил реакционную смесь водой и подверг ее перегонке. Этиловый спирт! Дистиллят был этиловым спиртом. Бертло был поистине счастлив. Он избрал правильный путь. Органические вещества в принципе ничем не отличаются от неорганических и могут быть получены тем же способом. Необходимо, чтобы ученые убедились, что никакой „жизненной силы“ не существует, что человек может по своему желанию направлять ход химических реакций. Но это следовало еще доказать, нужны были факты… И Бертло продолжал работу…»
В шестидесятые годы девятнадцатого века Бертло добивается в области органического синтеза воистину фантастических результатов. Неудачи не смущали его. Реакцию взаимодействия водорода с углеродом не удалось провести даже в печах Девилля. Тогда Бертло прибегает к помощи электричества.
«Электрические искры не решили проблемы, — отмечает Манолов, — но электрическая дуга между двумя угольными электродами, находящимися в сосуде с водородом, оказалась эффективной: газ, выходивший из сосуда, содержал ацетилен. Воодушевленный, Бертло приступил к новой серии синтезов. Присоединяя водород к ацетилену, он получил этилен, а затем и этан.
„Соотношение углерода и водорода в ацетилене такое же, как и в бензоле, — размышлял Бертло, и эта мысль побудила молодого ученого заняться синтезом бензола. — Этим будет переброшен мост между жирными и ароматическими соединениями“. Для синтеза Бертло решил опять прибегнуть к высоким температурам и повторить опыт, как он проводился для получения окиси углерода. Стеклянную реторту наполнили ацетиленом, запаяли и стали постепенно нагревать. Лишь при температуре 550–600 градусов Цельсия ацетилен начал полимеризоваться. Когда охладили реторту, на ее дне собралось небольшое количество желтоватой жидкости.
Теперь нужно было только терпение и упорство для того, чтобы провести опыт десятки раз и собрать достаточное для анализа количество жидкости.
В полученной жидкости Бертло обнаружил бензол, толуол и другие ароматические соединения. Параллельно он осуществил еще один синтез, который тоже подтвердил, что ароматические соединения можно получить из углеводородов жирного ряда. Бертло подверг продолжительному нагреванию метан в сосудах из специального стекла. Он повысил температуру настолько, что стекло начало размягчаться. После охлаждения в сосудах образовалось белое кристаллическое вещество.
Как только ученый открыл сосуд, лаборатория наполнилась характерным запахом нафталина. Дополнительные исследования подтвердили, что полученное вещество — действительно нафталин.
Началась новая серия синтезов и анализов. Рождались идеи, и почти каждый день осуществлялся новый синтез. Казалось, возможности беспредельны, Бертло мог синтезировать все, достаточно лишь правильно поставить задачу…
…Бертло добился больших успехов в изучении углеводородов, углеводов, спиртового брожения; он предложил универсальный метод восстановления органических соединений йодистым водородом и многое другое. За выдающиеся достижения в органической химии в 1867 году Бертло получил вторично награду „Жакер“. Семь лет назад первая награда была присуждена ему за успехи в области органического синтеза».
Важнейшие синтетические работы Бертло можно разделить на три группы. Первая — синтезы природных соединений — жиры, горчичное масло. Вторая группа — элементные синтезы простейших органических веществ. Третья — пирогенные синтезы углеводородов.
Помимо этого Бертло удалось разработать способы гидрирования органических соединений различных классов йодистым водородом. Он исследовал также свойства и получил различные производные многих органических соединений. Кроме того, Бертло изучал процессы их окисления и восстановления.
В 1860–1864 годах Бертло решил обобщать собственные многочисленные синтетические исследования, а также работы других химиков в книгах «Органическая химия, основанная на синтезе» и «Лекции по общим методам синтеза в органической химии».
Е.П. Никулина так описывает его творческие искания: «Получение более сложных веществ путем соединения двух более простых, или частичный синтез, М. Бертло считал первым шагом на пути к полному синтезу. Осуществление такого синтеза является ближайшим следствием аналитического исследования, так как анализ природного вещества часто показывает возможность его разложения на две более простые части, которые, соединяясь, дают исходное вещество…
М. Бертло считал, что анализ и синтез являются двумя сторонами химической науки, и подчеркивал, что синтез стал возможен именно благодаря успехам анализа, так как можно синтезировать только те вещества, которые удалось аналитически разложить на составляющие, из которых они вновь могут быть получены, или полностью разложить путем последовательного отщепления элементов по примеру „лестницы сгорания“. В связи с этим невозможность синтезировать в то время множество природных веществ, таких, как белки и алкалоиды, он объяснял тем, что они еще недостаточно хорошо изучены аналитически, т е. граница синтеза, по Бертло, определяется возможностями анализа».
Сегодня синтез — основа промышленной химии. Достаточно назвать синтетический каучук, синтетическое волокно, синтетическое топливо, синтетические моющие средства.
БЕНЗОЛ
Изучение ароматических соединений начало развиваться только после того, как основные принципы теории химического строения были признаны химиками-органиками. В середине девятнадцатого столетия в области ароматических соединений большинство химиков рассматривали группу из шести атомов углерода как нечто целое, даже не высказываясь о ее химическом строении. Для ароматических соединений характерным считалось присутствие особой углеродной группы из шести атомов, например, в бензоле. Что касается бензола, то ошибочно принималось, что существуют две его разновидности: обыкновенный с температурой кипения 80 градусов Цельсия и парабензол с температурой кипения 97 градусов. Подобная теория еще более затрудняла ответ на вопрос, сколько же изомеров может получиться при замещении одного водорода в бензольном ядре.
«Г Кольбе считал, что, кроме бензойной кислоты, существует изомерная ей — салидовая кислота, — пишет Г.В. Быков. — Подобные „факты“, пока они не были опровергнуты, заставляли ученых очень осторожно подходить к выдвижению гипотез о строении ароматических соединений.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168